Олефины и химическая утопия: ученые создали молекулу, которой «не бывает»

Столетнее правило пало под натиском современной науки.

Группа исследователей из Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе совершила научный подвиг , опровергнув правило, которое почти сто лет считалось неопровержимым в органической химии. Ученым удалось синтезировать молекулярную структуру, само существование которой противоречит постулату немецкого химика Юлиуса Бредта, выдвинутому в 1924 году.

В основе органической химии лежит углерод — уникальный элемент, способный формировать связи практически со всеми другими элементами периодической таблицы. Именно эта особенность сделала возможным зарождение и развитие жизни на нашей планете. Впрочем, даже у такого универсального элемента существуют определенные границы возможного, которые современная наука постепенно раздвигает.

Согласно правилу Бредта, в бициклических молекулах стабильные двойные ковалентные связи не способны образовываться возле V-образных мостиковых структур. За девяносто с лишним лет лишь считанные эксперименты смогли поколебать незыблемость этого утверждения.

Руководитель исследования, профессор Нил Гарг , вместе со своей командой разработал принципиально новый подход к решению давней проблемы. Сначала ученые провели теоретический анализ различных типов бициклических колец с анти-бредтовской связью, опираясь на методологию известного химика-органика Шу Кобаяши.

Затем, в ходе экспериментов, они применили комплексную методику силил(псевдо)галогенидных прекурсоров в комбинации с фторсодержащими соединениями. Введение специальных стабилизирующих компонентов позволило не только получить, но и выделить олефины - органические соединения с двойной углерод-углеродной связью. Именно эта двойная связь, расположенная в определенном месте бициклической молекулы, считалась "невозможной" согласно правилу Бредта.

Бициклическая молекула, о которой идет речь - норборнен, по форме напоминающий восьмерку. При внедрении атома углерода в его центральную часть возникает характерный пик — мостиковая головка, из-за которой вся структура приобретает новую пространственную конфигурацию.

Нил Гарг отмечает любопытный парадокс: многие химики даже не пытаются исследовать анти-бредтовские олефины. Сам ученый убежден: подобные ограничения следует воспринимать как ориентиры, а не как непреложные законы — такой подход открывает простор для научного поиска.

Достижение калифорнийских химиков закладывает фундамент для создания принципиально новых лекарственных средств. Синтезированные трехмерные структуры могут стать отправной точкой в разработке медицинских препаратов следующего поколения. Работа также послужит толчком к пересмотру других незыблемых постулатов в химии. Авторы исследования призывают научное сообщество смелее ставить под сомнение общепринятые догмы и искать новые пути решения старых задач.